головна > довідник > хімічна енциклопедія:

МОЛЕКУЛЯРНІ МОДЕЛІ, наочне зображення молекул орг. та неорг. з'єднань, що дозволяє судити про взаємне розташування атомів, що входять до молекули. молекулярні моделі використовують у тих випадках, коли за структурною ф-ле важко чи практично неможливо уявити просторів. розташування атомів, зокрема щодо просторів. ізомерії. у конформаційному аналізі. для оцінки стерич. перешкод.

Розрізняють два осн. типу молекулярні моделі: 1) скелетні, що приблизно відображають орієнтацію валентностей. а іноді і орбіталей у просторі, але не дають уявлення про відносить. розміри атомів; 2) об'ємні, що відображають валентні кути, ковалентні радіуси атомів та їх ефективні радіуси, близькі за значеннями до ван-дер-ваальсових. До першого типу відносяться відомі із сірий. 19 ст. моделі з кульок, з'єднаних відрізками дроту (модел і Ке-куле-В а н т-Г о ф ф а).

Більш досконалі моделі і дрейдинги (запропоновані в 1959), що складаються зі сталевих стрижнів і трубок, з'єднаних у точці, що зображує ядро ​​атома, під кутами, рівними валентним. Довжини трубок та стрижнів пропорційні довжинам зв'язків між атомами Н та даного елемента (0,1 нм відповідає 2,5 см). віль. кінці трубок і стрижнів зображують ядра атомів Н, тому кожен фрагмент окремо є моделлю молекули найпростішої водневої сполуки. даного елемента (СН 4 NH 3 H 2 O, H 2 S і т.д.). Для складання моделі складнішого з'єдн. стрижень одного фрагмента вставляють у трубку іншого; завдяки обмежить. влаштування відстань між їх центрами пропорційно відповідній міжатомній відстані.Моделі Дрейдинга правильно відображають міжатомні кути в молекулах. Вони дозволяють імітувати внутр. тому ж принципу сконструйовано м о д е л і Ф і з е р а, що виготовляються з пластмаси;

Різновид скелетних молекулярні моделі-о р б і т а л н е м о д е л і, що дають уявлення про атомні і мовляв. -Талліч. вузлів (кластерів) трьох типів, відповідних sp 3 -, sp 2 - і sp -гібридизації. Вузли з'єднуються між собою пластмасовими трубочками; при цьому короткі штирі, не використані для хутра. імітуються об'ємними фрагментами, що нагадують формою кулі або неправильні еліпсоіди. Подібні моделі особливо корисні при вивченні реакцій, регульованих правилами орбітальної симетрії.

Об'ємні моделі, що правильно передають розміри і форму молекул, були розроблені в 1934 р. Стюартом і пізніше вдосконалені Г. Бріглеб (рис., а, б).Кожен фрагмент, що зображує атом певного елемента, в моделі С тюарта являє собою кульовий сегмент, причому радіус кулі пропорційний ефективному радіусу атома (r ефф ), а відстань від центру кулі до площини зрізу - ковалентному радіусу (r ків). У разі багатовалентних атомів роблять відповідне число зрізів, причому кут між перпендикулярами з центру кулі на площину зрізу дорівнює валентному (рис., в). На пропозицію Г. Бриглеба для атомів, з'єднаних кратними зв'язками, сегменти виготовляють не з куль, а з еліпсоїдів, велика піввісь яких відповідає ефективному радіусу, обумовленому наявністю я-електронної, а мала-s-електронної хмари. Моделі виготовляють зазвичай із пластмаси, пофарбованої в кольори, встановлені для кожного елемента (С-чорний, Н-білий, О-червоний, N-синій, S - жовтий і т. д.). При складанні моделей сегменти з'єднують між собою по площинах зрізів, причому у разі простих зв'язків сегменти можуть обертатися один щодо одного. Моделі Стюарта-Бриглеба чітко передають валентні кути, міжатомні відстані та ефективні радіуси; вони дозволяють вимірювати відстані між разл. атомами та групами (0,1 нм відповідає 1,5 см). Ефективні радіуси, прийняті в моделях Стюарта - Бріглеба, на 10-15% менше ван-дер-ваальсових радіусів, одержуваних з кристалографічних. даних. Це з тим, що моделі призначені до розгляду стерич. ефектів у молекулі, що знаходиться за звичайних умов, а не за температури абс. нуля.

Моделі Стюарта - Бріглеба: а -метан, б -етилен, -окремий кульовий сегмент у розрізі.

Відомі об'ємні молекулярні моделі, що відрізняються від описаних вище масштабом, розфарбуванням та деякими конструктивними особливостями.Так, модель і Фішера-Х і ршфель де-ра-Тейлора і модель і "Е угон" близькі до моделей Стюарта у їхньому первісному варіанті, але виконують їх у масштабі 0,1нм-1см. Моделі і СРК (Corey-Pauling-Koltun, Корі - Полінг - Колтун) роблять порожнистими в масштабі 0,1 нм-1,25 см. Вони відрізняються особливо міцним кріпленням сегментів та наиб. зручні для побудови моделей макромолекул, наприклад, нуклеїнових кислот, пептидів, білків. Модел і Хартлі-Робінсон ("Модел і Курто")

завдяки еластичному з'єднанню сегментів за допомогою спец. кнопок з гумовими прокладками дозволяють збирати моделі напружених молекул, у яких валентний кут суттєво відрізняється від стандартного, що дає можливість мати в наборі менше типів сегментів, ніж у моделях Стюарта-Бріглеба. Такі самі можливості дають і моделі Стюарта - Бріглеба, виготовлені з гуми. Запропоновані об'ємні моделі, що відрізняються від описаних вище тим, що в них пустотілі сферич. сегменти не з'єднуються між собою по площинах зрізу, а зміцнюються на сферич. пов-сті інших сегментів. Це дозволяє зображати різні орг. з'єдн. за допомогою малого числа типів сегментів, проте точність передачі валентних кутів, міжатомних відстаней та ефективних радіусів нижча, ніж при використанні моделей Стюарта – Бриглеба чи СРК.

Ілієл Е., Стереохімія сполук вуглецю, пров. з англ., М., 1965, с. 20-21; Темнікова Т. І., Курс теоретичних основ органічної хімії, 3 видавництва, Л., 1968, с. 122-27; Потапов Ст. М., Стереохімія, 2 видавництва, М., 1988, с. 9-14; Houben - Weyl, Methoden der organischen Chemie, 4 Aufl., Bd 3, Tl 1, Stuttg., 1955; Vogtle F., Neumann P., "Chem. Ztg", 1974, Jahrg. 98 № 8, S. 375-86.

Читайте також:

Молекулярні моделі

Молекулярні моделі, наочне зображення молекул органічних і неорганічних сполук, що дозволяє судити про взаємне розташування атомів, що входять до молекули. Молекулярні моделі використовують у тих випадках, коли за структурною формулою важко або практично неможливо уявити просторове розташування атомів, зокрема при вивченні просторової ізомерії у конформаційному аналізі для оцінки стеричних перешкод. Розрізняють 2 основних типи молекулярних моделей: 1) скелетні, що приблизно відображають орієнтацію валентних зв'язків, а іноді і орбіталей у просторі, але не дають уявлення про відносні розміри атомів; 2) об'ємні, що відображають валентні кути, ковалентні радіуси атомів та їх ефективні радіуси, близькі за значеннями до ван-дер-ваальсових. До 1-го типу відносяться відомі з середини 19 ст. моделі із кульок, з'єднаних відрізками дроту (моделі Кекуле – Вант-Гоффа). Більш досконалі моделі Дрейдинга (запропоновані в 1959 швейцарським хіміком А. Дрейдінг), що складаються зі сталевих стрижнів і трубок, з'єднаних у точці, що зображує ядро ​​атома, під кутами, рівними валентним. Довжини трубок та стрижнів пропорційні довжинам зв'язків між атомами H та елемента (0,1 нм відповідає 2,5 см). Вільні кінці трубок та стрижнів зображують ядра атомів Н, тому кожен фрагмент окремо є моделлю молекули найпростішого водневого з'єднання будь-якого елемента (CH₄, NH₃, H₂O, H₂S і т. д.). Для складання моделі складнішого з'єднання стрижень одного фрагмента вставляють в трубку іншого; завдяки обмежувальному пристрою відстань між центрами фрагментів пропорційно до відповідної міжатомної відстані.Моделі Дрейдинга чітко відбивають міжатомні відстані та валентні кути в молекулах. Вони дозволяють імітувати внутрішнє обертання, оцінювати енергетичну вигідність різних конформацій, вимірювати відстані між безпосередньо не пов'язаними атомами. Моделі Дрейдингу особливо широко застосовують щодо стереохімії поліциклічних систем типу стероїдів. Об'ємні моделі, що правильно передають розміри та форму молекул, були розроблені в 1934 р. німецьким фізиком Г. Стюартом і пізніше вдосконалені німецьким фізиком та хіміком Г. Бріглебом (рис., а, б). Кожен фрагмент, що зображує атом певного елемента, у моделях Стюарта є кульовим сегментом, причому радіус кулі пропорційний ефективному радіусу атома (r_ефф), а відстань від центру кулі до площини зрізу – ковалентному радіусу (r_ків). У випадку багатовалентних атомів роблять відповідне число зрізів, причому кут між перпендикулярами з центру кулі на площині зрізу дорівнює валентному (рис., в). Моделі Стюарта - Бріглеба. Моделі Стюарта - Бріглеба. За пропозицією Г. Бриглеба для атомів, з'єднаних кратними зв'язками, сегменти виготовляють не з куль, а з еліпсоїдів, велика піввісь яких відповідає ефективному радіусу, зумовленого наявністю π-електронної, а мала – σ-електронної хмари. Моделі виготовляють зазвичай із пластмаси, пофарбованої в кольори, встановлені для кожного хімічного елемента (C – чорний, H – білий, O – червоний, N – синій, S – жовтий тощо). При складанні моделей сегменти з'єднують між собою по площинах зрізів, причому у разі простих зв'язків сегменти можуть обертатися один щодо одного.Моделі Стюарта – Бриглеба чітко передають валентні кути, міжатомні відстані та ефективні радіуси; вони дозволяють вимірювати відстані між різними атомами та групами (0,1 нм відповідає 1,5 см). % менше ван-дер-ваальсових радіусів, одержуваних з кристалографічних даних. Це пов'язано з тим, що моделі призначені для розгляду стеричних ефектів у молекулі, що знаходиться при звичайних умовах, а не при температурі абсолютного нуля. можуть бути успішно замінені віртуальними моделями , побудованими на основі експериментальних структурних даних і результатів квантово-хімічних розрахунків, виконаних доступними для персональних комп'ютерів напівемпіричними методами. , валентних та діедричних (двогранних) кутах. моделі можуть бути використані не тільки в процесі хімічних досліджень, але і для демонстрації в середній та вищій школі (за наявності необхідного обладнання).

Опубліковано 5 квітня 2024 р. о 14:12 (GMT+3).

• Науково-освітній портал «Велика російська енциклопедія»
  Створено за фінансової підтримки Міністерства цифрового розвитку, зв'язку та масових комунікацій Російської Федерації.
  Свідоцтво про реєстрацію ЗМІ ЕЛ № ФС77-84198 видано Федеральною службою з нагляду у сфері зв'язку, інформаційних технологій та масових комунікацій (Роскомнагляд) 15 листопада 2022 року.
  ISSN: 2949-2076
• Засновник: Автономна некомерційна організація «Національний науково-освітній центр «Велика російська енциклопедія»
  Головний редактор: Кравець С. Л.
  Телефон редакції: +7 (495) 917 90 00
  Ел. пошта редакції: [email protected]

• © АНО БРЕ, 2022 - 2024. Всі права захищені.
• Умови використання інформації. Вся інформація, розміщена на даному порталі, призначена лише для використання в особистих цілях та не підлягає подальшому відтворенню.
  Медіаконтент (ілюстрації, фотографії, відео, аудіоматеріали, карти, скан образи) може бути використаний лише з дозволу правовласників.
• Умови використання інформації. Вся інформація, розміщена на даному порталі, призначена лише для використання в особистих цілях та не підлягає подальшому відтворенню.
  Медіаконтент (ілюстрації, фотографії, відео, аудіоматеріали, карти, скан образи) може бути використаний лише з дозволу правовласників.

Які бувають моделі молекул?

Класичні структурні формули непридатні для зображення просторової будови молекул, оскільки вони не відображають ні валентні кути, ні довжини зв'язків, ні тим більше ван-дер-ваальсові радіуси.

Ван-дер-ваальсів радіус дорівнює половині між'ядерної відстані між найближчими однаковими атомами, які не пов'язані між собою хімічним зв'язком, тобто належать різним молекулам.

Наочне уявлення про геометрію молекул можна отримати, використовуючи виконані у відповідному масштабі тривимірні моделі молекул. Відомі кілька типів молекулярних моделей. Найбільш простими з них є кулясті моделі і моделі Драйдінга.

Шаростержнева модель
молекули етану
C₂H₆

Шаростержнева модель
молекули циклогексану C₆H₁₂

Модель Драйдінга
молекули циклогексану C₆H₁₂

VRML (Virtual Reality Modeling Language – мова моделювання віртуальної реальності) – одна з технологій мультимедіа, що дозволяє демонструвати схожі на реальні моделі віртуального світу. Використання у цьому підручнику тривимірних VRML-моделей атомів і молекул призначено формування більш чіткого ставлення до просторовому будову органічних сполук. Керувати цими моделями можна за допомогою миші та клавіатури. Ви можете повертати модель у різні боки, змушувати її обертатися, розглядати сцену з кількох позицій, перемикаючи точки огляду тощо.

За допомогою таких моделей можна збудувати молекулу будь-якої можливої ​​геометрії. У моделях Драйдинга суворо дотримуються внутрішньомолекулярні відстані (0,1 нм відповідає 2,5 див), але з враховуються відносні розміри окремих атомів, тобто. заповненість внутрішньомолекулярного простору.

Цей недолік усунений у напівсферичні моделі Стюарта-Бриглебаде атоми представлені у вигляді усічених сфер з урахуванням атомних радіусів (у масштабі

Оцтова кислота СH₃COOH

Тетраедричний атом вуглецю, наприклад, представлений у вигляді кулі з радіусом, пропорційним його ван-дер-ваальсовому радіусу
Ця куля має чотири симетричні зрізи, зроблені таким чином, щоб відстань від центру кулі до поверхні зрізу була пропорційно ковалентному радіусу. Ковалентний радіус відповідає половині довжини ковалентного зв'язку між двома однаковими атомами. атома вуглецю
Модель молекули збирають, з'єднуючи між собою площинами зрізів напівсферичні моделі відповідних атомів. Отже, моделі Стюарта-Бриглеба відбивають як відстані між атомами, а й ефективні радіуси.