Хімія. 10 клас
У попередньому параграфі ми розглянули різновиди структурної ізомерії алкенів - ізомерію положення подвійного зв'язку та ізомерію вуглецевого скелета. Крім структурної ізомерії для алкенів можлива просторова ізомерія. Це пов'язано з тим, що молекули алкенів, навіть маючи однакову послідовність з'єднання атомів та однакове положення подвійного зв'язку, можуть відрізнятися розташуванням атомів у просторі.
Як ми знаємо, в молекулах алканов легко відбувається обертання навколо одинарних зв'язків вуглець-вуглець (лаб. досвід 1). Завдяки цьому вуглецевий ланцюг може набувати різних просторових форм. Наприклад, для молекули н-бутану:
В одному з підручників з органічної хімії сукупність молекул алканів порівняли зі скупченням черв'ячків, що безперервно звиваються.
Інакше справа у випадку алкенів. Розглянемо будову молекули бутена-2:
Атоми вуглецю, з'єднані подвійним зв'язком, перебувають у стані sp 2 -гібридизації (§ 12), тому для молекули бутена-2 можливі дві плоскі структури:
У структурі 1 метильні групи розташовані по один бік щодо подвійного зв'язку, у структурі 2 - По різні боки. Через неможливість обертання навколо подвійного зв'язку структури 1 і 2 не можуть перетворюватися один на одного за звичайних умов і тому позначають різні речовини, тобто ізомери.
Якщо заступники (у разі метильні групи) перебувають по один бік подвійного зв'язку:
відповідний ізомер називається цис-ізомером.
У разі розташування заступників з різних боків подвійного зв'язку:
відповідний ізомер називається транс-ізомером.
Отже, бутен-2 існує у вигляді двох ізомерів, у молекулах яких послідовність з'єднання атомів та положення подвійного зв'язку абсолютно однакові, але просторове розташування атомів різниться.
Оскільки цис-бутен-2 та транс-Бутен-2 є різними речовинами (ізомерами), вони мають різні властивості. Температура плавлення цис-бутена-2 становить -138,9 ° С, у транс-Бутен-2 вона більш ніж на 33 ° С вище (-105,5 ° С).
Просторова ізомерія можлива лише тоді, коли кожен із атомів вуглецю, з'єднаних подвійним зв'язком, має заступник або два різні заступники. Якщо хоча б один атом вуглецю, з'єднаний подвійним зв'язком, не має замісників або має однакові замісники, то просторова ізомерія неможлива:
Структурними ізомерами бутена-2 є бутен-1 та 2-метилпропен. Розглянемо будову їх молекул щодо можливості існування просторових ізомерів:
Вочевидь, що перестановка місцями двох атомів водню групи не змінює молекули ні бутена-1, ні 2-метилпропена. Звідси випливає, що серед ізомерних бутенів бутен-2 може існувати у вигляді просторових ізомерів.
Таким чином, існує чотири ізомерні бутени:
Ціс-бутен-2 та транс-Бутен-2 є просторовими ізомерами.
Для алкенів можлива структурна та просторова ізомерія. Просторові ізомери мають однакову послідовність з'єднання атомів і однакове положення подвійного зв'язку, але відрізняються просторовим розташуванням атомів у молекулі.
Виникнення просторової ізомерії у алкенів обумовлено неможливістю обертання довкола подвійного зв'язку.
Алкени, що мають заступники у атомів вуглецю, пов'язаних подвійним зв'язком, можуть існувати у вигляді просторових цис-і трансізомерів.
Який вид ізомерії називається просторовим?
Ізомерія – явище існування сполук, які мають однаковий склад (однакову молекулярну формулу), але різна будова. Такі сполуки називаються ізомерами.
1. Вид ізомерії, при якій речовини відрізняються одна від одної порядком зв'язку атомів у молекулі, називається структурною ізомерією. Будова структурних ізомерів відбивається структурними формулами.
2. Якщо в молекулах однакового складу та однакової хімічної будови можливе різне взаємне розташування атомів у просторі, то спостерігається просторова ізомерія (стереоізомерія).
І тут використання структурних формул недостатньо і слід застосовувати моделі молекул чи просторові (стереохімічні) формули.
2.1. Вуглеводневі ланцюги молекул алканів можуть обертатися навколо простих зв'язків, набувати різних геометричних форм і переходити один в одного.
Різні геометричні форми молекул, що переходять одна в одну шляхом повороту навколо C-C зв'язків, називаються конформаціями або поворотними ізомерами (конформерами), А даний вид ізомерії - конформаційною (поворотною) ізомерією.
2.2. Для граничних вуглеводнів, починаючи з гептану, характерний ще один вид просторової ізомерії, коли два ізомери ставляться один до одного як предмет та його дзеркальне зображення (подібно до того, як ліва рука відноситься до правої). Такі відмінності у будові молекул називають дзеркальної, або оптичною ізомерією.
Який вид ізомерії називається просторовим?
Ізоміри - Це речовини, які мають однаковий склад, але різна будова молекул та різні властивості.
Ще до створення теорії будови були відомі речовини однакового елементного складу, але з різними властивостями. Такі речовини були названі ізомерами, саме це явище ізомерією.
В основі ізомерії, як показав А.М.Бутлеров, лежить відмінність у будові молекул, що складаються з однакового набору атомів.
Ізомерія - Це явище існування сполук, що мають однаковий якісний і кількісний склад, але різна будова і, отже, різні властивості.
Ізомери мають однакову емпіричну формулу та різні структурні формули. Зі збільшенням числа атомів вуглецю в молекулі число ізомерів зростає, наприклад:4Н10 - 2 ізомери, С10Н22 - 75 ізомерів.
Типи ізомерії
У будові ізомерів розрізняють два види ізомерії: структурну та просторову ізомерію.
Навчальний фільм «Просторова будова органічних сполук»
