Види ізомерії

Органічні речовини здатні утворювати ізомери. Це з'єднання однакові за кількістю атомів, але різні за структурою чи становищем у просторі. Будова та положення молекули впливають на фізичні та хімічні властивості органічних сполук.

Класифікація та номенклатура

Пояснення ізомерії було отримано у другій половині ХІХ століття завдяки теорії хімічної будови органічних речовин Олександра Бутлерова. Хімік показав, що властивості речовин залежать не тільки від кількості атома, а й їх положення в молекулі та просторі.

Мал. 1. Олександр Бутлеров.

У зв'язку з цим існують два види ізомерії:

• структурна – пов'язана зі становищем атомів чи груп атомів у молекулі речовини, і навіть становищем кратних зв'язків;
• просторова - Відображає положення молекули в просторі щодо умовної площини.

Кількість ізомерів однієї речовини залежить кількості атомів вуглецю в молекулі. Чим довше ланцюг, тим більше варіантів ізомерії.

Структурна

У молекулі може змінюватися становище заступника, подвійних зв'язків, функціональної групи. У зв'язку з цим виділяють види структурної ізомерії:

Ізомерія вуглецевого скелета полягає в перенесенні метильної групи -СН₂ до будь-якого атома вуглецю молекули. Наприклад, від пентану (СН₃-СН₂-СН₂-СН₂-СН₃) може від'єднатися одна група СН₂ і приєднатися до другого атома, утворивши 2-метилбутан.

Ізомерія за положенням буває трьох видів:

• кратних зв'язків – ізомери утворюються завдяки переміщенню кратних зв'язків у молекулі: СН₂=С=СН-СН₃ (бутадієн-1,2) та CH₂=CH-CH=CH₂ (бутадієн-1,3);
• функціональної групи - Зміна положення функціонального радикала: СН₃-СН₂-СН₂-СН₂ВІН (бутанол-1) та СН₃-СН₂-СНОН-СН₃ (Бутанол-2);
• заступника - Приєднання радикала до іншого атома вуглецю в молекулі: CH₃-CHCl-CH₂-CH₃ (2-хлорбутан) та CH₂Cl-CH₂-CH₂-CH₃ (1-хлорбутан).

Окремо виділяють міжкласову ізомерію, яка по суті залежить від положення функціональної групи. У деяких випадках при перенесенні атома, наприклад, з кінця до середини молекули, утворюється речовина іншого класу. У цьому молекулярна формула речовин залишається однаковою. Наприклад, CH₃-CH₂-OH - це етанол, а CH₃-O-CH₃ – диметиловий ефір. Молекулярна формула обох речовин – С₂Н₆О. Інший приклад: пропілен та циклопропан з формулою C₃H₆.

Мал. 2. Структурні формули пропілену та циклопропану.

Найменування структурних ізомерів складається з назв радикалів та вуглецевого ланцюга. На початку назви ставляться цифри, що позначають номер атома, якого прикріплений радикал (відлік починається з розгалуженого кінця). Також можуть встановлюватися цифри в кінці назви, що позначають номер атома з подвійним або потрійним зв'язком.

Просторова

Цей вид класифікується на дві групи:

Суть оптичної ізомерії полягає у дзеркальному відображенні молекул. Ізоміри ніби відбивають один одного.

Геометрична ізомерія поділяється на два типи:

• цис-ізомерію - радикали розташовуються по один бік умовної площини, що розділяє молекулу навпіл;
• транс-ізомерію – радикали лежать з різних боків умовної площини.

Ізомери просторової ізомерії називаються стереоізомерами або просторовими ізомерами. Дзеркальні молекули називаються енантіомерами. Якщо молекули не відображають одна одну, вони називаються діастереомерами чи геометричними ізомерами.

Що ми дізналися?

Ізомерія – явище виникнення ізомерів. Це речовини, однакові за складом, але різні за будовою та становищем у просторі. Виділяють два види – структурну та просторову ізомерію. Структурна ізомерія відбиває будову молекул. Вона може виявлятися за вуглецевим скелетом, положенням функціональної групи, кратних зв'язків, заступника. Також виділяють міжкласову структурну ізомерію. Просторова ізомерія буває оптичною та геометричною. Вона обумовлена ​​особливостями становища молекули у просторі.

Алкени

Алкени - ненасичені вуглеводні, що містять один подвійний зв'язок між атомами вуглецю. Алкени називають також етиленовими вуглеводнями або олефінами. Загальна формула етиленових вуглеводнів СН_2п. Атоми вуглецю, з'єднані подвійним зв'язком, знаходяться в sp 2 - гібридизації і утворюють одну а-і одну л-зв'язок. Про будову подвійного зв'язку див. вище розділ «Гібридизація та хімічні зв'язки» стор. 8,9.

Номенклатура та ізомерія.

Для перших членів гомологічного ряду алкенів є історичні назви: СН₂=СН₂ - Етилен, СН₃-СН = СН₂ - пропілен, СН₃-СН, -СН = СН₂ - Бутилен.

За замісною (систематичною) номенклатурою назви будуються із застосуванням наступних правил. 1. Нумерацію ланцюга проводять з кінця, до якого ближче подвійний зв'язок: 2. За родоначальну структуру вибирають найдовший вуглецевий ланцюг, що містить подвійний зв'язок: 3. Подвійний зв'язок повинен обов'язково входити до складу головного ланцюга (родової структури), навіть якщо цей ланцюг не є найдовшою: 4. Назва алкену утворюється з назви відповідного алкану, ланцюг якого має таку ж кількість атомів вуглецю, що й головний ланцюг алкену. При цьому суфікс -ан- замінюється на -єн- Положення подвійного зв'язку вказується цифрою наприкінці назви: 5. Вуглеводневі радикали, які не входять до складу головного ланцюга (родоначальної структури), позначаються префіксом, які положення вказують цифрою, що позначає номер атома вуглецю, у якого розташовується цей заступник. Різні заступники перераховують за абеткою. Якщо є кілька однакових заступників, то використовують приставки ди-, три-, тетра- і т.д. Структурна ізомерія представлена ​​у алкенів двома видами: ізомерією вуглецевого скелета та положення подвійного зв'язку. Ізомерія вуглецевого скелета: Для алкенів характерна також просторова, а саме геометрична цис-транс-ізомерія. Прикладом можуть бути два стереоізомери бутена-2: У цис-ізомеру два метальних радикала розташовані по одну сторону від площини л-зв'язку, у m/ш/с-ізомеру ці радикали розмішаються по різні боки. Якщо в молекулі алкену є хоча б один атом вуглецю при подвійному зв'язку, з'єднаний з однаковими замісниками, то така речовина не має цис- і транс- ізомерів. Наприклад, 2-метилпентен-2: Перехід ^іс-ізомеру в транс-ізомер і назад можливий лише за розриві тт-зв'язку, яка перешкоджає вільному повороту навколо З=З зв'язку.