Пропаналь

Пропаналь - альдегід пропіонової кислоти. Є ізомером ацетону.

Фізичні властивості

Безбарвна рідина із характерним запахом. Змішується з багатьма органічними розчинниками (наприклад, спиртом), з водою утворює азеотропну суміш (т. кіп. 47,8 ° С, 98,1 % пропаналю). Коефіцієнт розподілу октанол/вода як lg Pow: 0.83

Отримання

У промисловості в основному виходить гідроформілювання етилену, синтез-газом (суміш чадного газу і водню) в присутності родію або карбоніл кобальту,

а також окисленням бутан-пропанової фракції.

Може бути отриманий шляхом дегідрування 1-пропанолу на срібному каталізаторі при 400 °C.

Лабораторний спосіб одержання ґрунтується на частковому окисленні пропанолу-1 біхроматом калію в присутності сірчаної кислоти. При цьому до киплячого пропанолу додають розчин біхромату калію в розведеній сірчаній кислоті. Пари проходять через зворотний холодильник, поставлений під кутом 45° і охолоджений водою нагрітою до 60°С. Таким чином пропанол-1, що не прореагував, повертається назад у систему, а пропаналь йде далі. До верху холодильника представлений низхідний холодильник, що охолоджується звичайною водою, де конденсується пропаналь. Вихід сягає 50%.

Також він може бути отриманий ізомеризацією пропіленоксид над силікагелем при 300 °C і гідруванням акролеїну.

Застосування

В органічному синтезі

Конденсацією з трет-бутиламіном отримують CH₃CH₂CH=N-t-Bu, який є тритомним білдінг-блоком. Під дією LDA він депротонується, утворюючи СН₃CHLiCH = N-t-Bu. Ця речовина далі контрольовано взаємодіє з альдегідами.

Безпека

Має наркотичну та дратівливу дію, вражає дихальну систему, паренхіматозні органи, гемопоез. Добре всмоктується через неушкоджену шкіру. Дратує шкіру та при тривалому контакті викликає некроз. При попаданні у вічі — сильне роздратування, опіки рогівки. Для щурів при внутрішньошлунковому введенні ЛД50 1410 мг/кг. ПДКр.з. 5 мг/м3; пари, клас небезпеки 3. ВЗУТТЯ.в. 0,01 мг/м3. ПДКм.р. 0,015 мг/м3. Надзвичайно горючий. Межі вибуховості, об'ємні відсотки повітря: 2,6-17,0.

ГДК у повітрі робочої зони – 5 мг/м 3 (максимально-разова). А поріг сприйняття запаху може досягати, наприклад, 240 мг/м3. А у частини людей поріг був значно вищим за середнє значення. Тому можна очікувати, що використання широко поширених фільтруючих СІЗОД у поєднанні із «заміною фільтрів за появою запаху під маскою» (як це майже завжди рекомендується в РФ постачальниками СІЗОД) призведе до надмірного впливу токсичних парів пропіональдегіду на, принаймні, частину працівників -за запізнілої заміни протигазних фільтрів. Для захисту від пропаналю слід використовувати значно ефективніші зміни технології та засоби колективного захисту.

Пропаналь: формула, властивості та застосування речовини

Пропаналь - унікальна органічна сполука, яка може знайти широке застосування у різних галузях промисловості. Давайте розберемося в його властивостях, методах отримання та можливостях використання.

Хімічна формула та будова пропаналю

Пропаналь має молекулярну формулу C₃H₆O. За структурою це насичений альдегід, в якому альдегідна група С=Про приєднана до кінцевого атома вуглецю пропанового ланцюга.

Електронна формула пропаналю включає 8 валентних електронів:

• Вуглець має 4 валентні електрони.
• Водень - 1 валентний електрон
• Кисень - 6 валентних електронів

Структурна формула пропаналю відбиває зв'язок між атомами. Атоми вуглецю утворюють основний вуглеводневий ланцюг, до якого через подвійний зв'язок приєднано карбонільна група C=O. Атоми водню приєднані до атомів вуглецю одинарними зв'язками.

Молекула пропаналю має плоску будову. Довжина зв'язків вуглець-водень становить 1,09 Å, вуглець-вуглець - 1,54 Å, вуглець-кисень - 1,23 Å.

За нормальних умов пропаналь є безбарвною летючою рідиною з різким запахом. Добре поєднується з етанолом, діетиловим ефіром, хлороформом.

Отримання пропаналю

У промисловості пропаналь переважно отримують шляхом гидроформилирования етилену сумішшю оксиду вуглецю і водню. Процес проводиться при температурі 30-60°C та тиску 10-30 МПа у присутності каталізаторів на основі родію або кобальту. Вихід пропаналю може сягати 60%.

Лабораторні способи одержання засновані на частковому окисленні 1-пропанолу біхроматом калію в кислому середовищі або на ізомеризації пропіленоксиду. Також перспективним є гідрування акролеїну - токсичної та агресивної речовини, яка відновлюється до пропаналю:

Вихід пропаналю при використанні лабораторних методів невисокий і становить близько 50%. Основні складнощі пов'язані з побічними реакціями, що призводять до утворення супутніх продуктів.

Надалі можливе вдосконалення технології одержання пропаналю з використанням методів "зеленої хімії", що виключають застосування токсичних реагентів.

Токсичність та шкода пропаналю

Пропаналь має помірну токсичність, проте здатний надавати вражаючу дію на організм при вдиханні парів, потраплянні на шкіру та слизові оболонки.

При вдиханні пари пропаналю викликають подразнення дихальних шляхів, кашель, нежить, захриплість голосу. У вищих концентраціях можливе ураження легень. При потраплянні в організм спостерігається пригнічення центральної нервової системи, запаморочення, слабкість, сонливість.

Контакт пропаналю зі шкірою призводить до подразнення та почервоніння. Тривалий вплив може спричинити сухість, лущення, поява тріщин та запалень. При попаданні в очі спостерігається різкий біль, сльозотеча, набряки.

Застосування пропаналю

Завдяки наявності альдегідної групи, пропаналь активно використовується в органічному синтезі. Він дозволяє отримувати різноманітні функціональні похідні, лікарські речовини, мономери полімерів.

Взаємодія пропаналю з амінами призводить до утворення імінів – з'єднань із подвійним З=N зв'язком. Іміни можуть гідролізуватися до альдегідів або кетамінів. Така послідовність реакцій використовують у багатоступінчастому синтезі складних органічних молекул.

Застосування у харчовій промисловості

Завдяки різкому запаху пропаналь знаходить обмежене застосування як ароматизатор для деяких харчових продуктів та напоїв. Він використовується у виробництві фруктових есенцій, імітує запах персиків, абрикосів, вишні.

Крім того, пропаналь має бактерицидні властивості, що дозволяє застосовувати його в невеликих концентраціях для консервації та збільшення термінів зберігання харчових продуктів.

Потенційне медичне застосування

Пропаналь вивчається на предмет використання в медичних цілях завдяки знеболювальній та протипухлинній дії.

В експериментах на лабораторних тваринах показано, що пропаналь при внутрішньовенному введенні має помірний наркотичний ефект. Передбачається, що його можна використовувати або у чистому вигляді, або у складі комплексних препаратів для наркозу.

Переваги пропаналю як анестетика

• Швидкий наступ ефекту
• Можливість точного дозування
• Відносно низька токсичність

Обмеження у використанні

• Дратівна дія на слизові оболонки
• Пригнічення дихального центру у високих дозах