§ 41. Хімічні властивості глюкози
У молекулі глюкози є альдегідні та гідроксильні групи, тому для неї характерні хімічні властивості як альдегідів, так і багатоатомних спиртів.
Спочатку розглянемо реакції з участю альдегідної групи молекули глюкози. Оскільки альдегідна група є тільки в лінійній формі глюкози, в рівняннях реакції записуватимемо формулу глюкози в лінійній формі.
1. Приєднання водню. Відновлення
Альдегідна група глюкози може приєднати молекулу водню. Ця реакція супроводжується розривом π-зв'язку між атомами вуглецю та кисню альдегідної групи:
Шестиатомний спирт, що утворюється, називається сорбіт. Він має солодкий смак і використовується як замінник цукру.
В результаті приєднання водню молекула глюкози відновлюється, тому реакцію водню також називають реакцією відновлення.
2. Окислення аміачним розчином оксиду срібла
Глюкоза дає якісну реакцію на альдегіди, відновлюючи срібло з розчину аміачного оксиду срібла (реакція «срібного дзеркала»). При цьому альдегідна група молекули глюкози окислюється до карбоксильної:
Внаслідок реакції утворюється глюконова кислота.
3. Взаємодія з гідроксидом міді(II)
Взаємодія з гідроксидом міді(II) є якісною реакцією як на багатоатомні спирти, так і на альдегіди. Глюкоза виявляє властивості як багатоатомних спиртів, і альдегідів. Розглянемо, що спостерігатиметься при взаємодії глюкози з гідроксидом міді(II). Змішаємо в пробірці розчини луги та сульфату міді(II). При цьому випадає блакитний осад гідроксиду міді(II):
При додаванні в пробірку водного розчину глюкози відбувається розчинення гідроксиду міді(II) і утворюється прозорий розчин волошково-синього кольору. II) при взаємодії з глюкозою відбувається внаслідок утворення розчинної у воді комплексної сполуки (§ 25). Ця реакція є якісною реакцією на багатоатомні спирти.
У той же час взаємодія глюкози з гідроксидом міді(II) має цікаву особливість, яка дозволяє легко відрізнити глюкозу від багатоатомних спиртів. глюкозою поводиться зовсім інакше. При нагріванні в пробірці спочатку утворюється. жовтий осад, який потім червоніє, нагадує морквяний сік.
Червоний осад є оксидом міді(I) Cu2O. У цій реакції гідроксид міді(II) відновлюється до оксиду міді(I), а глюкоза окислюється до глюконової кислоти.
В описаному експерименті глюкоза спочатку проявляє властивості багатоатомного спирту, розчиняючи свіжоосаджений гідроксид міді(II).
4. Спиртове бродіння
Деякі мікроорганізми, наприклад дріжджі, мають здатність перетворювати глюкозу в етиловий спирт.
Молочнокислі бактерії мають здатність перетворювати глюкозу на молочну кислоту.Цей процес називається молочнокислим бродінням глюкози:
Молочна кислота є чудовим природним консервантом. Вона утворюється при скисанні молока і міститься в кисломолочних продуктах (простокваша, кефір, сир та ін) які, на відміну від свіжого молока, можуть зберігатися досить довго. Наявністю молочної кислоти обумовлений кислий смак цих продуктів. Молочна кислота утворюється також у процесах квашення капусти, сечення яблук, силосування зелених кормів, вона перешкоджає протіканню процесів гниття і дозволяє зберігати продукти тривалий час.
Глюкоза широко зустрічається у природі у складі багатьох овочів та фруктів. Особливо багато її у винограді, тому глюкозу часто називають виноградним цукром.
Глюкоза використовується в медицині як лікарський препарат, зокрема при ослабленні та інтоксикації організму.
У природі глюкоза утворюється у зелених рослинах у процесі фотосинтезу:
У промисловості глюкозу одержують із целюлози та крохмалю, докладніше про це — у наступних параграфах.
У молекулі глюкози є альдегідні та гідроксильні групи, тому для неї характерні хімічні властивості як альдегідів, так і багатоатомних спиртів.
Глюкоза дає якісну реакцію на багатоатомні спирти - утворення розчину волошково-синього кольору при взаємодії зі свіжоосадженим гідроксидом міді(II).
Глюкоза дає якісні реакції на альдегідну групу, окислюючись до глюконової кислоти при нагріванні з гідроксидом міді(II) або розчином аміачним оксиду срібла.
Як і альдегіди, глюкоза приєднує водень. При цьому відбувається відновлення глюкози та утворюється шестиатомний спирт сорбіт.
Під дією бактерій глюкоза піддається спиртовому бродіння з утворенням етанолу та молочнокислого бродіння з утворенням молочної кислоти.
*Маслянокисле бродіння глюкози
В результаті бродіння глюкози може бути отримана бутанова кислота:
Залишки бутанової кислоти входять до складу вершкового масла, з якого вона вперше була виділена.
Запитання та завдання
1. Водний розчин органічної речовини А змішали зі свіжоосадженим гідроксидом міді(II) У результаті утворився розчин волошково-синього кольору. А і напишіть рівняння реакцій, що протікали.
2. У чотирьох пробірках знаходяться водні розчини етанолу, етиленгліколю і глюкози. Як за допомогою одного реактиву встановити, яка речовина в якій пробірці знаходиться?
3. Глюкоза, подібно до спиртів, може утворювати складні ефіри. Напишіть формулу складного ефіру, утвореного однією молекулою глюкози і п'ятьма молекулами оцтової кислоти.
4. Кальцієва сіль глюконової кислоти – глюконат кальцію – використовується в медицині для заповнення дефіциту іонів Ca 2+ в організмі. Напишіть структурну формулу глюконату кальцію.
5. У процесі спиртового бродіння глюкози виділився вуглекислий газ об'ємом 1,12 дм3 (н. у.).
а) Напишіть рівняння хімічної реакції, що протікає.
б) Обчисліть масу отриманого під час бродіння етилового спирту.
6. Розрахуйте об'єм етилового спирту, який може бути отриманий зі 100 г глюкози, якщо вихід етанолу в процесі бродіння дорівнює 55 %. Щільність етанолу 0,79 г/см3.
Реакція бродіння глюкози. Види, значення та продукт бродіння
Бродіння глюкози – одна з основних реакцій, за допомогою якої можливе приготування спиртних напоїв. Вона може здійснюватися різними шляхами, у кожному утворюються індивідуальні продукти. Цей процес відіграє ключову роль у багатьох галузях нашого життя, починаючи з кулінарії та приготування винно-горілчаних виробів і закінчуючи реакціями, що протікають у нашому організмі.
Історія
Процесом бродіння глюкози та інших цукрів користувалися ще давні люди. Вони їли трохи підбродили їжу. Така їжа була безпечнішою, оскільки містила спирт, серед якого гинули багато шкідливих бактерій. У Стародавньому Єгипті та Вавилоні люди вже вміли зброджувати багато цукрозміщуючих напоїв і молока. Коли людям наприкінці 18 століття вдалося краще вивчити цей процес, його види та можливості покращення, дуже якісно зросли такі галузі промисловості, як квасо-, пивоваріння та винно-горілчана.
Види бродіння
Як не дивно, але цей процес буває різним. І розрізняють види бродіння глюкози по кінцевим продуктам. Таким чином, існує молочнокисле, спиртове, лимоннокисле, ацетонове, маслянокисле та ще кілька інших. Поговоримо трохи про кожен вид окремо. Молочнокисле бродіння глюкози - основний процес при приготуванні такої продукції, як кисле молоко, сметана, кефір, сир.Воно також використовується для консервації овочів і виконує ключову функцію в нашому організмі: в умовах нестачі кисню глюкоза перетворюється на кінцевий продукт – молочну кислоту, яка зумовлює біль у м'язах у момент тренування та трохи після неї.
Спиртове бродіння відрізняється тим, що як кінцевий продукт утворюється етиловий спирт. Воно відбувається за допомогою мікроорганізмів – дріжджів. І грає ключову роль кулінарії, оскільки крім основного продукту при спиртовому бродінні глюкози виділяється вуглекислий газ (цим і пояснюється пишність дріжджового тесту).
Лимоннокисле бродіння відбувається, як неважко здогадатися, із заснуванням лимонної кислоти. Відбувається воно під дією певного виду грибів та є частиною циклу Кребса, який забезпечує дихання всіх клітин нашого організму.
Ацетоно-бутилове бродіння дуже схоже на маслянокисле. В результаті нього утворюються масляна кислота, бутиловий та етиловий спирти, ацетон і вуглекислий газ. При маслянокислому бродінні утворюється лише відповідна назві кислота та вуглекислий газ.
Зараз ми розглянемо всі типи докладніше, а почнемо з основного - спиртового бродіння глюкози. Будуть детально розібрані всі реакції та нюанси їхнього протікання.
Спиртове бродіння
Розкажемо трохи більше про бродіння глюкози, рівняння якого: С6Н12Про6 = 2С2Н5ВІН + 2CO2. Що можна дізнатися із цієї реакції? Ми маємо два продукти: етиловий спирт та вуглекислий газ. За рахунок останнього ми й спостерігаємо збухання дріжджового тіста. А за рахунок першого маємо можливість отримати незабутній смак вина та винних напоїв. Але насправді це лише спрощене рівняння.Повна реакція бродіння глюкози складніша, тому давайте розберемо це трохи глибше.
Існує такий процес, як гліколіз. Буквально його назва перекладається як "розщеплення цукру". Він відбувається в організмі, та його побічним продуктом є піровиноградна кислота, а основним - аденозинотрифосфорна кислота (АТФ), яка утворюється в ході цієї реакції з іншої сполуки. Можна сказати, що АТФ є переносником енергії в організмі і фактично гліколіз служить для забезпечення нашого тіла енергією.
Ми не дарма торкнулися цього процесу. Насправді бродіння дуже схоже на гліколіз, оскільки перша стадія у них абсолютно однакова. Можна навіть сказати, що реакція спиртового бродіння глюкози є продовженням гліколізу. Піруват (іон піровиноградної кислоти), що утворився в ході останнього, перетворюється на ацетальдегід (CH3-C(O)H) з виділенням як побічний продукт вуглекислого газу. Після цього отриманий продукт відновлюється коферментом NADH, що міститься у бактеріях. Відновлення призводить до утворення етилового спирту.
Таким чином, реакція бродіння глюкози до етилового спирту виглядає так:
NADH служить каталізатором реакції, а іон NAD + відіграє ключову роль на ранній стадії гліколізу, і утворюючись в кінці спиртового бродіння, повертається в процес.
Перейдемо до наступного різновиду типу реакцій, що досліджується.
Молочнокисле бродіння глюкози
Від спиртового цей вид відрізняється тим, що відбувається під впливом дріжджів, а з допомогою молочнокислих бактерій. Тому ми маємо зовсім різні продукти. Молочнокисле бродіння також відбувається у наших м'язах при високих навантаженнях та нестачі кисню.
Розрізняють два види цього процесу.Перший – гомоферментативне бродіння. Якщо ви хоч раз чули приставку "гомо", то, напевно, розумієте, що вона означає. Гомоферментативне бродіння – це процес за участю одного ферменту. На першій стадії відбувається гліколіз та утворюється піровіоградна кислота. Потім отриманий піруват (у розчині ця кислота може існувати тільки у вигляді іонів) піддається гідруванню за допомогою NADH + H та лактатдегідрогенази. В результаті продуктом відновлення є молочна кислота, яка складає близько 90% від усіх продуктів, що вийшли в ході реакції. Це з'єднання, однак, теж може утворюватися у вигляді двох різних ізомерів: D і L. Ці типи відрізняються тим, що є дзеркальними відображеннями один одного і, внаслідок цього, по-різному впливають наш організм. Те, який ізомер утворюватиметься більшою мірою, визначає будову лактатдегідрогенази.
Перейдемо до другого типу молочнокислого бродіння – гетероферментативного. У цьому процесі беруть участь кілька ферментів, і він йде більш складним шляхом. Через це під час реакції утворюється більше різних продуктів: крім молочної кислоти, ми можемо знайти там оцтову кислоту та етиловий спирт.
Ось ми й розглянули молочнокисле бродіння. Це процес, завдяки якому ми можемо насолоджуватися смаком сиру, кислого молока, ряженки та кефіру. Підіб'ємо підсумки і запишемо в загальному вигляді реакцію молочнокислого бродіння глюкози: C6H12O6 = 2 C3H6O3 . Звісно, це спрощена схема процесу гомоферментативного бродіння, оскільки навіть схема гетероферментативного процесу буде дуже складною. Хімікі досі вивчають молочне бродіння глюкози та з'ясовують повні його механізми, тому нам ще є куди прагнути.
Лимоннокисле бродіння
Реакції цього виду бродіння відбуваються, як і за спиртового, під впливом грибів певного штаму. Повний механізм цієї реакції ще до кінця вивчений, і ми можемо покладатися лише деякі спрощення. Однак є припущення, що початкова стадія процесу є гліколізом. Потім піровиноградна кислота перетворюється по черзі на різні кислоти і доходить до лимонної. Внаслідок такого механізму реакційному середовищі накопичуються інші кислоти - продукти неповного окислення глюкози.
Цей процес відбувається під впливом кисню, і загалом його можна записати наступним рівнянням: 2С6Н12O6 +3О2 = 2С6Н8Про7 + 4Н2О. Перш ніж цей вид бродіння відкрили, люди видобували лимонну кислоту виключно вичавлюванням плодів відповідного дерева. Однак у лимоні цієї кислоти не більше 15%, тому цей спосіб виявився недоцільним, і після відкриття цієї реакції всю кислоту почали одержувати методом бродіння.
Маслянокисле бродіння
Перейдемо до такого типу. Цей вид бродіння відбувається під дією маслянокислих бактерій. Вони поширені, а процес, що вони викликають, грає ключову роль біологічно важливих циклах. За допомогою цих бактерій відбувається розкладання мертвих організмів. Масляна кислота, що утворюється під час реакцій, приваблює своїм запахом падальщиків.
Цей вид бродіння використовується у промисловості. Як неважко здогадатися, їм одержують масляну кислоту. Її складні ефіри широко використовуються в парфумерії та мають приємний запах, на відміну від неї самої. Однак не завжди маслянокисле бродіння приносить користь. Воно може викликати псування овочів, консервів, молока та інших продуктів.Але це може статися, якщо тільки продукт потрапили маслянокислі бактерії.
Розберемо механізм маслянокислого бродіння глюкози. Реакція його виглядає так: C6H12O6 → CH3CH2CH2COOH + 2CO2↑ + 2H2. В результаті також утворюється енергія, що забезпечує життєдіяльність маслянокислих бактерій.
Ацетоно-бутилове бродіння
Цей тип дуже схожий на маслянокислий. Бродити в такий спосіб може не тільки глюкоза, а й гліцерин і піровиноградна кислота. Цей процес можна розділити на дві стадії: перша (іноді її називають кислотною) є фактично маслянокисле бродіння. Однак крім олійної, виділяється ще й оцтова кислота. В результаті бродіння глюкози у такий спосіб ми отримуємо продукти, які йдуть у другу стадію (ацетонобутилову). Оскільки весь цей процес відбувається під дією бактерій, то при підкисленні середовища (підвищенні концентрації кислот) відбувається виділення спеціальних ферментів бактеріями. Вони індукують реакцію перетворення продуктів бродіння глюкози на н-бутанол (бутиловий спирт) та ацетон. Крім цього, може утворюватися кілька етанолу.
Інші види бродіння
Крім перерахованих п'яти видів цього процесу, існує ще кілька. Наприклад, це оцтовокисле бродіння. Воно також відбувається під впливом багатьох бактерій. Цей вид бродіння може використовуватися з корисними метою при маринуванні. Він оберігає їжу від хвороботворних та небезпечних бактерій. Ще розрізняють лужне чи метанове бродіння. На відміну від попередніх типів цей вид бродіння може здійснюватися для більшості органічних сполук. Внаслідок великої кількості складних реакцій органічні речовини розщеплюються на метан, водень та вуглекислий газ.
Біологічна роль
Бродіння - найдавніший спосіб добування енергії живими організмами. Одні істоти виробляють органічні речовини, попутно одержуючи енергію, інші руйнують ці речовини, теж одержуючи у своїй енергію. На цьому побудовано все наше життя. І в кожному з нас бродіння у тому чи іншому вигляді протікає. Як ми вже говорили вище, молочнокисле бродіння відбувається у м'язах при інтенсивному тренуванні.
Що ще почитати?
Якщо вас зацікавила біохімія цього дуже цікавого процесу, варто почати зі шкільних підручників з хімії та біології. У багатьох підручниках вузів викладено настільки докладний матеріал, що після їх прочитання ви зможете стати просто експертом у цій галузі.
Висновок
Ось ми й добігли кінця. Розібрали всі види бродіння глюкози та загальні принципи перебігу цих процесів, які грають дуже важливу роль як у функціонуванні живих організмів, так і в нашій промисловості. Цілком можливо, що в майбутньому ми відкриємо ще кілька видів цього давнього процесу і навчимося використовувати їх на користь собі, як зробили з відомими нам.
