АМІНОКИСЛОТИ

Органічні речовини, молекули яких містять аміно- та карбоксильну групу, називаються амінокислотами. Найбільш важливими є альфа-амінокислоти (а-аміно-кислоти), у яких аміногрупа розташована поряд з карбоксильною групою. Загальна формула а-амінокислот I. Гомологічний ряд. ІІ. Номенклатура та ізомерія. У амінокислот зустрічається ізомерія за будовою вуглеводневого ланцюга, взаємного розташування функціональних груп щодо один одного та інші види ізомерії. Розрізняють а, р, у та інші різновиди амінокислот за положенням карбоксильної та аміногрупи:

1) наявністю аміногруп (ті ж властивості, що й у амінів);
2) наявністю карбоксильної групи (ті ж властивості, що й у карбонових кислот);
3) наявністю вуглеводневого радикала (якщо він ненасичений, то реакція приєднання та полімеризації, якщо ароматичний, то приєднання та заміщення).

Амінокислоти — амфотерні органічні речовини, амфотерність яких пов'язана з наявністю аміногруп, що взаємодіють із кислотами (властивості основ), а також з наявністю карбоксильної групи, що взаємодіє з основами (кислотні властивості).

Амфотерність амінокислот відрізняється від амфотерності неорганічних гідроксидів тим, що в останніх лише одна функціональна група ВІН, яка в залежності від умов може виявляти як основні, так і кислотні властивості; у амінокислот за амфотерність відповідальні дві функціональні групи: -СООН; -NH₂.

Хімічні властивості амінокислот дуже різноманітні. Розглянемо деякі з них.

1. Реагують із кислотами по аміногрупі:

2. Взаємодіють із лугами (підставами):

3. Утворюють біполярні іони:

4.Вступають у реакції поліконденсації:
4.1. Освіта поліпептидного ланцюжка:

У промисловості використовують реакцію поліконденсації амінокапронової кислоти для отримання волокна капрону:

4.2. З двох молекул амінокислоти утворюється дикетопіперазин амінокислоти (замкнутий цикл) за рахунок відщеплення двох молекул води:

5. Утворюють ефіри (зі спиртами):

Способи одержання амінокислот різноманітні. Розглянемо деякі з них.

1. З галогенопохідних карбонових кислот дією на них аміаку:

2. Гідролізом білків; так отримують суміш природних амінокислот, які потім піддаються поділу:

Амінокислоти застосовують для отримання полімерів як реактиви в хімічних лабораторіях. Природні амінокислоти, крім того, застосовують у медицині.

До амінокислот за функціями та властивостями відносяться іміно-кислоти, у складі молекул яких замість аміногрупи міститься іміногрупа -NH-. До них відносяться пролін та оксипролін, залишки яких входять до складу білків (див. 15.6).

? Завдання для самостійної роботи
1. Поясніть, чому амінокислоти є поліфункціональними речовинами; Назвіть хімічні функції цих сполук.
2. Поясніть, чому амінокислоти амфотерни і чим їхня амфотерність відрізняється від амфотерності гідроксиду цинку.
3. Поясніть, чому при дисоціації амінокислоти утворюють біполярні іони.
4. Поясніть, у чому полягають особливості взаємодії амінокислот, пов'язані з одночасною присутністю в їх молекулах аміно- та карбоксильної функціональних груп.
5. Наведіть два обґрунтовані приклади використання амінокислот людиною.
6. Наведіть два обґрунтовані приклади, що ілюструють роль амінокислот у природних екологічних процесах.

Амінокислоти

Амінокислоти, або амінокарбінові кислоти, є органічними сполуками, молекули яких складають амінні та карбоксильні групи.

Загальна характеристика

Амінокислоти - це зазвичай кристалічні речовини з солодким присмаком, одержати які можливо в процесі гідролізу протеїнів або внаслідок певних хімічних реакцій. Ці тверді водорозчинні речовини-кристали характеризуються дуже високою температурою плавлення приблизно 200-300 градусів за Цельсієм. Основними хімічними елементами амінокислот є вуглець, азот, водень, кисень.

Хоча в назві цих речовин і є слово «кислота», їх властивості швидше нагадують солі, хоча за специфікою будови молекули можуть мати кислотні та основні здібності одночасно. Отже – однаково ефективно впливати з кислотами і лугами.

Більшість амінокислот бувають двох видів: L-ізомери та D-ізомери.

Перші характеризуються оптичною активністю та зустрічаються у природі. Амінокислоти цієї форми є важливими для здоров'я організму. D-речовини зустрічаються в бактеріях, відіграють роль нейромедіаторів в організмах деяких ссавців.

У природі існує 500 про стандартних, протеиногенных амінокислот. 20 з них власне і складають поліпептидний ланцюг, що містить генетичний код. В останні роки в науці заговорили про необхідність розширення амінокислотної «сім'ї», і деякі дослідники доповнюють цей список ще двома речовинами – селеноцистеїном та піролізином.

Амінокислоти в організмі людини

20 відсотків людського тіла складається з протеїнів, які беруть участь практично у всіх біохімічних процесах, та амінокислоти є «будівельним матеріалом» для них. Більшість клітин та тканин людського організму складаються з амінокислот, які відіграють ключову роль у транспортуванні та зберіганні поживних речовин.

Цікаво, що в природі тільки рослини та деякі мікроорганізми здатні синтезувати всі види амінокислот. А от люди (і тварини) запаси деяких необхідних для життя амінокислот можуть одержувати лише з продуктів харчування. Виходячи із здатності до синтезування, ці корисні речовини поділяють на 2 групи:

незамінні (організм отримує лише з їжі);
замінні (виробляються у людському тілі).

Незамінні амінокислоти: аргінін, валін, гістидин, ізолейцин, лейцин, лізин, метіонін, треонін, триптофан, фенілаланін.

Замінні амінокислоти: аланін, аспарагін, аспартат, гліцин, глутамін, глутамат, пролін, серин, тирозин, цистеїн.

І незважаючи на те, що організм здатний синтезувати аргінін і гістидин, ці амінокислоти також належать до незамінних, так як часто виникає потреба доповнювати їх запаси з їжі. Те саме можна сказати і про тирозин, який може зі своєї групи замінних перейти до списку незамінних, якщо організм відчує недолік у фенілаланіні.

Добова потреба: кому і скільки

Добові дозування визначаються окремо для кожної амінокислоти, виходячи з потреб та особливостей організму.

Підвищити рівень споживання амінокислотних комплексів важливо людям, які професійно займаються спортом, а також на час посиленого фізичного навантаження, інтенсивної розумової роботи, під час та після хвороби. Правильний баланс амінокислот є важливим для дітей у період зростання.

Добові норми амінокислотного комплексу для бодібілдерів становлять від 5 до 20 г речовини для одноразового прийому. Тим більше що, комбінуючи прийом цих корисних речовин зі спортивним харчуванням, важливо знати деякі правила. Ефективність амінокислот (швидкість засвоєння) значно знижується, якщо вживати їх разом із їжею чи її замінниками, протеїнами чи гейнерами.

У той же час людям з генетичними хворобами (при яких порушується засвоювання амінокислот) не варто перевищувати добові дози, що рекомендуються. В іншому випадку протеїнова їжа може спричинити зміну в роботі шлунково-кишкового тракту, алергію. Крім того, ризику розвитку амінокислотного дисбалансу схильні діабетики, люди з хворобами печінки або страждають на дефіцит деяких ферментів.

Споживаючи білкову їжу, слід пам'ятати, що найшвидше всмоктуються амінокислоти з яєчних білків, риби, сиру та нежирного м'яса. А для інтенсивнішого засвоєння корисних речовин дієтологи радять правильно поєднувати продукти. Молоко, наприклад, поєднується з білим хлібом чи гречкою, а протеїни з сиру чи м'яса становлять «пару» з борошняними виробами.

Причина гормональних проблем

Нестача будь-яких корисних речовин, як правило, позначається на здоров'ї. Зниження імунітету, анемія та відсутність апетиту – сигнал про серйозний дисбаланс поживних елементів.Недостатнє споживання амінокислот викликає гормональні порушення, розсіяність, дратівливість та депресію. Крім того, втрата ваги, шкірні проблеми, порушення росту та сонливість також говорять про амінокислотний недолік.

Надлишок

Надлишок амінокислот, як і нестача корисних речовин, веде до порушень роботи організму. Щоправда, більшість негативних наслідків від надлишку амінокислот можливі лише за гіповітамінозах А, Е, З, У, і навіть при дефіциті селену.

Надмірне вживання гістидину – це майже завжди хвороби суглобів, сивина в ранньому віці, аневризму аорти. Надлишок тирозину викликає гіпертонію, порушення функцій щитовидної залози. Метіонін у високих дозах – це інфаркт чи інсульт.

Де шукати незамінні амінокислоти

У більшості продуктів харчування (переважно білкових) міститься близько 20 амінокислот, 10 з яких незамінні.

Тим часом список цих корисних речовин набагато ширший: у природі налічується приблизно 5 сотень амінокислот. І більшість із них необхідні для здорового життя. Частина цих елементів є активними компонентами спортивного харчування, біодобавок, медпрепаратів, а також використовуються як добавки до кормів для тварин.

Практично повний комплекс незамінних амінокислот містять у собі:

гарбузове насіння;
фісташки;
кеш'ю;
горох;
картопля;
спаржа;
гречка;
соя;
сочевиця.

Інші корисні джерела амінокислот: яйця, молоко, м'ясо (яловичина, свинина, баранина, курятина), риба (тріска, судак), різні сорти сирів.

Взаємодія з іншими речовинами

Водорозчинні амінокислоти чудово поєднуються з аскорбіновою кислотою, вітамінами А, Е та групи В.У комплексі вони здатні принести у рази більше користі. Цей нюанс важливо враховувати, складаючи меню з продуктів, багатих на вітаміни і корисні нутрієнти.

Амінокислоти-біодобавки

Бодібілдери активно використовують амінокислоти як поживні добавки. Існує кілька форм випуску цих поживних речовин: таблетки, капсули, порошки, розчини та навіть внутрішньовенні ін'єкції.

Час і частота прийому амінокислот як біодобавок залежить від мети. Якщо препарат приймають як допоміжний засіб для набору м'язової маси, тоді пити амінокислоти варто перед тренуванням і після тренування, а також вранці. А якщо препарат в першу чергу повинен відігравати роль спалювача жирів, пити його варто частіше (наскільки часто – зазначено в інструкції із застосування).

Як правильно вибирати амінокислоти

Амінокислоти у формі біоактивних добавок до спортивного харчування, як правило, задоволення не з дешевих. І щоб не викидати гроші на вітер, важливо перед покупкою перевірити якість товару. Насамперед варто звернути увагу на термін придатності та якість упаковки, за консистенцією та кольором речовина повинна повністю відповідати опису. Крім того, більшість амінокислот розчиняються у воді і мають гіркий присмак.

Які речовини реагують із амінокислотами

АМІНОКИСЛОТИ

Амінокислоти

Загальна характеристика

Амінокислоти в організмі людини

Популярні класифікації

Інші найпопулярніші класифікації

Амінокислоти для бодібілдерів

Для здоров'я та краси